14.00 น. ที่อนุสาวรีย์ประชาธิปไตย ขบวนเดินทะลุฟ้า V.2 เริ่มออกมารวมตัวตามที่มีนัดหมายเดินขบวนจากอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย เพื่อไปชุมนุมปักหลัก สร้างแคมป์นักกิจกรรมบริเวณด้านข้างทำเนียบรัฐบาล เพื่อเรียกร้องให้ผู้มีอำนาจปล่อยตัวนักโทษการเมือง ผู้ถูกกล่าวหาคดีการเมืองซึ่งถูกสั่งขังระหว่างรอการพิจารณาคดี ให้มีการเขียนรัฐธรรมนูญฉบับใหม่ ให้ยกเลิกประมวลกฎหมายอาญามาตรา 112 และเรียกร้องให้ พล.อ.ประยุทธ์ จันทร์โอชา ลาออกจากการเป็นนายกรัฐมนตรี
โดยก่อนเริ่มออกเดิน ทีมขบวนเดินทะลุฟ้า ได้อ่านคำประกาศ ขบวนทะลุฟ้า V.2 ซึ่งระบุถึงการทำกิจกรรมช่วงที่ผ่านคือ การเดินจากจังหวัดนครราชสีมา สู่อนุสาวรีย์ประชาธิปไตย พร้อมทั้งเปิดเผยถึงเหตุผลที่ต้องสร้างหมู่บ้านนักกิจกรรมว่า สถานการณ์บ้านเมืองมาถึงจุดที่ความยุติธรรมในสังคมถูกทำลายลงสิ้น การแสดงสิทธิเสรีภาพ การวิจารณ์โดยสุจริต การชุมนุมอย่างสงบ กลับถูกรัฐใช้กฎหมายปิดปากล่ามโซ่ กักขังความคิดของประชาชน โดยเฉพาะการใช้มาตรา 112 มาเป็นเครื่องมือในการทำลายผู้เห็นต่าง ด้วยการใช้สถาบันพระมหากษัตริย์มาเป็นเกราะเพื่อสืบทอดอำนาจตนเอง นอกจากนี้ยังมีการจับกุมคุมขังไม่ให้โอกาสประกันตัวออกมาสู้คดี รวมทั้งกรณีที่รัฐบาลมุ่งแต่อุ้มกลุ่มทุน ไม่สนใจความทุกข์ของประชาชน ละเลยสิทธิชุมนุม ไล่คนออกจากป่า ไม่จริงในในการแก้ไขปัญหาเศรษฐกิจปากท้องประชาชน
ขบวนเริ่มออกเดินในเวลา 14.10 น. มีผู้ร่วมเดินขบวนประมาณ 200-300 คน มุ่งหน้าสู่แยกผ่านฝ้าลีลาศ เมื่อเคลื่อนขบวนมาถึงพบว่า มีเจ้าหน้าที่ชุดควบคุมฝูงชนประมาณ 300 นาย ตั้งแนวกั้นปิดเส้นทางเพื่อให้เดินผ่านถนนราชดำเนินนอก
โดยเจ้าหน้าตำรวจได้ประกาศว่าให้ทางกลุ่มยุติดารชุมนุม เนื่องจากเป็นการกระทำที่ผิดกฎหมาย ด้านขบวนเดินทะลุฟ้ายังคงหยุดขบวนอยู่ที่แยกผ่านฟ้าฯ และเรียกร้องให้เจ้าหน้าที้เปิดทาง พร้อมประกาศให้ผู้ร่วมขบวนยึดหลักการต่อสู้แบบสันติวิธี หากเจ้าหน้าที่เริ่มใช้ความรุนแรงเข้าสลายขอให้ทุกคนนั่งลงแล้วชูสามนิ้ว ไม่ตอบโต้ด้วยความรุนแรงเด็ดขาด และไม่ยั่วยุเจ้าหน้าที่ โดยระหว่างนี้อยู่ระหว่างการเจรจากับเจ้าหน้าที่ตำรวจ 14.30 น. การเจรจาไม่เป็นผล ขบวนเดินทะลุฟ้า จึงเปลี่ยนเส้นทางมุ่งสู่ถนนนครสวรรค์ไปทางแยกนางเลิ้งต่อไป
เพิ่มเติม 14.50 น. ขบวนเดินทางมาถึงแยกนางเลิ้ง และมุ่งหน้าสู่ถนนพิษณุโลก และพบว่ามีการปิดกั้นเส้นทางบริเวณเชิงสะพานชมัยมรุเชฐ ด้วยตู้คอนเทนเนอร์ ลวดหนามหีบเพลง เมื่อเดินทางถึงบริเวณเชิงสะพานชมัยมรุเชฐ เลิศศักดิ์ คำคงศักดิ์ หัวหน้าพรรคสามัญชน กล่าวว่า ต่อจากนี้ทางทีมขบวนเดินทะลุฟ้าจะหาพื้นที่จัดตั้งหมู่บ้าน ในเวลานี้ขอให้พี่น้องพักผ่อนก่อน โดยในบริเวณดังกล่าว บนถนนพระรามที่ 5 มีการชุมนุมปักหลักของกลุ่ม P-Move และกลุ่ม ภาคี #Saveบางกลอย ปักหลักชุมนุมอยู่ก่อนหน้าแล้ว
ขณะที่บริเวณทำเนียบรัฐบาลทีมข่าวพบมีการเตรียมรับมือผู้ชุมนุมโดยจัดกำลังตำรวจควบคุมฝูงชนประมาณ 1 กองร้อย ซึ่งหากช่วงเช้าสถานการณ์ยังเป็นไปด้วยความเรียบร้อย ตำรวจชุดนี้จะมีการรวมพลกันในช่วงบ่าย เช่นเดียวกับกำลังตำรวจควบคุมฝูงชนจากตำรวจภูธรหลายจังหวัด เริ่มทยอยเดินทางสแตนบายนอกจากนี้จากการสังเกตุ พบรถบรรทุกเติมน้ำ 4 คัน และรถฉีดน้ำแรงดันสูง (จีโน่) 3 ปักหลักสแตนบายภายในทำเนียบรัฐบาลแล้ว
สำหรับบรรยากาศโดยรอบทำเนียบฯโดยเฉพาะ หน้าทำเนียบฯฝั่งสะพานชมัยมรุเชฐ-แนวถนนนครปฐมริมคลองเปรมประชากร มีการวางแผงเหล็กปิดด้านหน้า และด้านข้างยังใช้ลวดหนามหีบเพลงปิดกั้นโดยรอบ ต่อเนื่องฝั่งประตู 4 ปิดห้ามเข้าออกตามปกติ ไล่ตามแนวมายังประตู 5 ฝั่งถนนราชดำเนินนอกประตูยังคงเปิดให้เข้า-ออกได้ ส่วนประตูฝั่งสะพานมัฆวานรังสังสรรค์ พบแนวตู้คอนเทนเนอร์สแตน ยังไม่มีการเลื่อนออกมาปิดกั้นพื้นที่ ขณะที่บริเวณทางเข้าทำเนียบทางสะพานอรทัยแยกเทวกรรมพบตู้คอนเทนเนอร์ปิดทางเข้าออกแล้ว
ส่วนตลอดแนวริมคลองผดุงกรุงเกษม มีการปิดกั้นแนวสะพานข้ามคลองที่เชื่อมไปยังทำเนียบฯเรียบร้อยแล้ว เช่นเดียวกับประตูสะพานอรทัย มีการปิดกั้นพื้นที่ด้วยตู้คอนเทนเนอร์ แต่ส่วนที่ต่อเนื่องกับถนนพระราม 5 ซึ่ง ริมคลองเปรมประชากร ซึ่งจุดนั้นมีผู้ชุมนุม save บางกลอยปักหลักอยู่ แต่มีตู้คอนเทนเนอร์ วางอยู่ก่อนแล้วนั้นยังคงตั้งวางอยู่บนแนวฟุตบาท ยังไม่มีการนำลงมากั้นวางปิดพื้นที่อย่างไรก็ตามตามประตูต่างของทำเนียบนั้นพบเพียงเจ้าหน้าตำรวจเวรยาม ปักหลักตามประตูเข้า - ออกทำเนียบ โดยมีเจ้าหน้าที่ตำรวจผลัดเปลี่ยนกันมาลาดตะเวนด้วย คาดว่าจะมีการประเมินสถานการณ์เป็นระยะๆเพื่อวางยุทธวิธีอีกครั้ง